Como secretario asistente de la Marina entre 1897 y 1898, Theodore Roosevelt supervisó la construcción de 26 naves de acero nuevas. Tras la explosión del USS Maine, Roosevelt escribió: "Si no nos vamos a la lucha ante la explosión del MAINE [...] ya no podemos llevar la frente en alto entre las naciones de la tierra”. Roosevelt pasó a ser segundo al mando del Primer Regimiento Voluntario de Caballería, conocido como “Rough Riders” (jinetes duros) durante la campaña cubana. 

Este retrato por Charles Dana Gibson demuestra cómo Roosevelt construyó su imagen durante la guerra. En vez del uniforme expedido por el Ejército, pidió uno a Brooks Brothers, una tienda masculina de lujo. Esta ilustración acompañó sus memorias como teniente coronel de los “Rough Riders”, publicadas en Scribner’s en enero de 1899. Su fama favoreció sus aspiraciones políticas. El presidente William McKinley lo nombró compañero de papeleta con vistas a la elección presidencial de 1900.