Tras ganar una medalla de honor en 1885 por su actuación en la campaña contra el líder apache Gerónimo, Leonard Wood comenzó su acenso militar. Pero fue la Guerra de 1898 lo que propulsó su meteórica escalada y la de su amigo, Theodore Roosevelt. Juntos fundaron el Primer Regimiento Voluntario de Caballería, más conocido como Rough Riders (jinetes duros), cuyo éxito le valió a Wood el puesto de gobernador militar de Cuba en 1899. 

Aunque Wood gobernó con mano férrea y privó de sus derechos a la mayoría de los cubanos, inició proyectos importantes tales como la exitosa campaña para erradicar la fiebre amarilla. En 1902, los cubanos protestaron frente a su residencia, el Palacio del Gobernador, a raíz de la imposición de la Enmienda Platt, que estipulaba que el fin del gobierno militar de EE.UU. estaba supeditado a su continua supervisión de los asuntos cubanos. 

En 1903 John Singer Sargent pintó a Wood con su uniforme, símbolo visual de su autoridad. Ese año Wood pasó a ser gobernador militar de la provincia del Moro en Filipinas.