La Guerra de 1898 y la subsiguiente Guerra Filipino-Estadounidense fueron los primeros conflictos militares de EE.UU. que se filmaron. Las compañías Edison Manufacturing y American Mutoscope & Biograph produjeron las películas en Orange, Nueva Jersey. Aunque algunas contienen metraje real tomado en EE.UU., Cuba y Filipinas, otras fueron escenificaciones de batallas o soldados marchando. Tal fue este caso, que presenta a los “jinetes duros” de Theodore Roosevelt cabalgando hacia la cámara. 

“Rough Riders” es el apodo dado al Primer Regimiento Voluntario de Caballería de EE.UU., que combatió en Cuba al mando de Roosevelt. La prensa de EE.UU. reportó ampliamente su actuación en las batallas de Las Guásimas y las Lomas de San Juan, al este de Cuba, cimentando su popularidad entre el público norteamericano.