Antes de planear y dirigir la invasión estadounidense a Puerto Rico durante la Guerra de 1898, Nelson Appleton Miles participó en la Guerra Civil de EE.UU. (1861–65) y las Guerras Indígenas en las décadas de 1870 y 1880. Miles lideró campañas contra los nativos americanos en las que derrotó a Gerónimo (chiricahua apache) y al Jefe Joseph (nez percé). Tras la Batalla de Greasy Grass en 1876, persiguió a los lakotas hasta Canadá. Cuando estos regresaron a EE.UU. en 1881 y se rindieron, Miles capturó a Toro Sentado. 

A medida que Miles bordeaba la costa sur de Puerto Rico en 1898, la vista de sus barcos le recordó sus luchas contra los indígenas en EE.UU., y en 1901 recordó: “A quien conoció las planicies del oeste hace un cuarto de siglo esto le recordaría una manada de enormes lobos grises avanzando con cautela y sigilo en las sombras de la noche, o en la tenue luz que anuncia el amanecer, para atacar a su presa”.