En esta escena nocturna, Winslow Homer, conocido por plasmar el poder del mar en sus pinturas en la década de 1890, presenta la búsqueda del escuadrón español por parte de la flota estadounidense del Atlántico Norte. Los españoles se habían retirado a la bahía de Santiago el 27 de mayo de 1898 y allí quedaron atrapados por el bloqueo naval de EE.UU. La vista desde San Pedro de la Roca (aún controlado por España) abarca una garita, una muralla almenada y dos cañones. 

Las radiografías han revelado que Homer incluyó al principio a un soldado español a la izquierda de la garita, pero luego pintó sobre la figura. Los buques de EE.UU., equipados con dos reflectores y ubicados fuera del plano pictórico, arrojan dos rayos de luz hacia el cielo y la costa en busca de los barcos españoles. El énfasis en el innovador reflector evidencia el constante interés de Homer en la tecnología. El 3 de julio los españoles intentaron un audaz escape, pero la Marina de EE.UU. hundió todos los navíos del escuadrón.